Nástroj z IIS 6.0 Resource Kitu "SelfSSL" doporučuji velmi často pro různé situace.
Zde je krásný popis, jak jej využít pro zabezpečení přístupu k Virtual Server 2005 R2. Jelikož je Virtual Server 2005 R2 nyní zdarma, je velmi pravděpodobné, že jej již používáte, nebo se na to chystáte - proto nezapomeňme na bezpečnost.
Link:
http://thelazyadmin.com/index.php?/archives/320-Configure-SSL-for-Virtual-Server-2005-Using-SelfSSL.html